Con la esperanza de lograr la paz, Cuestas asumió como presidente del Senado hasta el fin del mandato del presidente asesinado. Su primer logro fue acordar con el Directorio del Partido Nacional el Pacto de la Cruz, en 1897. El gobierno se comprometía allí a propiciar reformas electorales que permitieran la representación de las minorías, y aceptaba la elección de candidatos nacionalistas en seis departamentos. Dada la tradición política, esto implicaba consolidar dos gobiernos: uno en Montevideo, con Cuestas a la cabeza, y otro con sede en El Cordobés, la estancia de Aparicio Saravia.
En estas difíciles circunstancias, Cuestas encontraba la mayor oposición dentro de su partido, particularmente en la facción liderada por el ex presidente Julio Herrera y Obes. Esto lo llevó a practicar una hábil política de alianzas, apoyándose alternativamente en distintos sectores, incluso en los rebeldes. Ante la persistencia de las dificultades, en febrero de 1898 disolvió la Asamblea con la anuencia de la mayor parte de la oposición y de la sociedad civil. Como dictador prosiguió su obra administrativa, por la que fue reconocido como "el perro dogo de las finanzas". Gracias a su celo en esta tarea y a la nueva fase expansiva del capitalismo mundial, la economía uruguaya fortaleció su recuperación. En marzo de 1899 la Asamblea le renovó su confianza, eligiéndolo presidente constitucional para el período siguiente.
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